Son premier comics est une parodie de superhéros appelée Battle Pope, sortie en juin 2000. Cet ouvrage, créé avec son ami d'enfance, le dessinateur Tony Moore, a été auto-édité sous le label Funk-O-Tron. Robert Kirkman se rappelle : « Lorsque Tony Moore et moi avons fait Battle Pope, il était à l'université et j'avais un boulot alimentaire. Nous avons fait ce livre parce que nous le voulions, et il a rapporté juste assez d'argent pour payer sa publication ».

L'écriture de Robert Kirkman est remarquée par l'auteur de comics Erik Larsen, qui lui conseille de se rapprocher de l'éditeur Image Comics. Robert Kirkman en vient donc à réaliser le scénario d'un épisode de (en) avec le dessinateur Cory Walker.

Les deux artistes collaborent à nouveau sur une nouvelle série en 2002 : Invincible. Publiée chez Image Comics, elle reflète le désir de Robert Kirkman de créer un superhéros teenager. Les droits d'adaptation au cinéma sont achetés par la société de production Paramount Pictures en 2005.

Pour ses influences en matière de comics, Robert Kirkman se définit comme un « kid des années 1990 » et cite les auteurs de Image Comics, maison d'édition fondée en 1992 : Erik Larsen, Todd McFarlane et Rob Liefeld.

En juillet 2008, il est annoncé lors du Comic-Con que Robert Kirkman devient partenaire d'Image Comics. Cette nomination, une récompense pour sa fidélité à la maison d'édition, lui permet notamment d'exprimer ses vues sur les prochaines publications de l'éditeur.

Le 19 juillet 2010, il annonce le lancement de Skybound, une collection de comics publiée chez Image Comics, qu'il va diriger. C'est dans cette collection qu'il s'apprête à publier en août 2011 la série de science-fiction The Infinite, en collaboration avec Rob Liefeld.

Son attachement à l'univers des comics lui vaut de prénommer son fils, né le 25 avril 2006, "Peter Parker", l'identité officielle de Spider-Man.

• 2010 : Prix Eisner de la meilleure série pour The Walking Dead (avec Charles Adlard)
• 2010 : Prix Harvey de la meilleure série (avec Charles Adlard) et du meilleur scénariste pour The Walking Dead
• 2012 : Prix Micheluzzi de la meilleure série de bande dessinée étrangère pour The Walking Dead

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